O. Sinclair

Orlando Sinclair kam mit zehn Jahren in die Jugendakademie von Deportivo Saprissa, bevor er am 4. Oktober 2018 sein Debüt in der ersten Mannschaft gab – und dabei gleich im ersten Einsatz sein erstes Tor erzielte.

Danach folgte eine Phase mit mehreren Leihstationen. 2018 ging er zu CS Uruguay de Coronado in die zweite costa-ricanische Liga, im März 2019 schloss er sich Loudoun United FC in der USL Championship an, wo er es auf 24 Einsätze und drei Tore brachte, ehe er im Dezember 2019 zu Saprissa zurückkehrte. Im Juli 2020 folgte eine weitere Leihe zu New England Revolution II in der USL League One mit 14 Einsätzen und zwei Toren. Im Januar 2021 kehrte er endgültig zu Saprissa zurück und verlängerte seinen Vertrag im Juli desselben Jahres, später wurde die Vereinbarung bis Dezember 2026 erneuert.

Mit Saprissa gewann Sinclair die Meisterschaft der Liga FPD Clausura 2021. Sein Debüt für die costa-ricanische Nationalmannschaft gab er am 21. August 2021 in einem Freundschaftsspiel gegen El Salvador, als er in der 63. Minute eingewechselt wurde; die Partie endete 0:0.

Der Stürmer trägt die Rückennummer 19 im Nationaltrikot und ist rechtsfüßig.