Джесси Демпси

Джесси Демпси начинал в академиях Уэксфорд Албион и Уэксфорд Ф.К., а в 2021 году перешёл в молодёжную систему «Уотерфорда», где до 2022 года играл за команды до 17 и до 19 лет. В 2023 году он уже в феврале дебютировал за первую команду, проведя за сезон 21 матч в лиге.

В январе 2024 года Демпси перебрался в Италию, подписав контракт с «Лечче» на правах свободного агента, однако за первую команду клуба на поле не выходил. Летом того же года он вернулся в «Уотерфорд», а дебют за основной состав клуба состоялся в январе 2025-го. В июле 2025 года защитник подписал свой первый профессиональный контракт.

Первый гол на взрослом уровне Демпси забил 5 октября 2025 года — в матче против «Дрогеды Юнайтед», завершившемся победой «Уотерфорда» со счётом 2:0. Годом ранее он в составе клуба выиграл Манстерский кубок, хотя в тот период выступал преимущественно за академию и команду до 20 лет.

На международном уровне Демпси провёл три матча за сборную Ирландии до 19 лет, дебютировав в сентябре 2023 года. Летом 2026 года защитник отправился в аренду в английский «Флитвуд Таун» на сезон 2026/27.