О. Синклер

Синклер начал заниматься футболом в академии «Депортиво Саприссы» с десяти лет и дебютировал за первую команду 4 октября 2018 года — в том же матче он забил свой первый гол за клуб.

Сначала он выступал за «Уругвай де Коронадо» во втором дивизионе Коста-Рики, затем перебрался в США — в «Лоудон Юнайтед», где провёл 24 матча и забил три гола. В декабре 2019 года Синклер вернулся в «Саприссу», но уже летом 2020-го отправился в новую аренду — в «Нью-Ингленд Революшн II», за который сыграл 14 матчей и отличился дважды.

Постоянным игроком «Саприссы» он стал в январе 2021 года, а летом того же года подписал новый контракт, который впоследствии продлевался. С клубом Синклер выиграл чемпионский титул Лиги ФПД в розыгрыше Клаусура-2021.

За сборную Коста-Рики он дебютировал 21 августа 2021 года в товарищеском матче против Сальвадора, выйдя на замену на 63-й минуте; встреча завершилась вничью 0:0. Гол за национальную команду на его счету пока не значится.