Robbie Cundy

Bei Oxford United unterschrieb er 2015 seinen ersten Profivertrag, kam für die erste Mannschaft aber nie zum Einsatz und wurde stattdessen mehrfach verliehen – nach Daventry Town, Gloucester City, Oxford City und Southport. Bei Gloucester City wurde er im Februar 2016 zum Spieler des Monats der National League North gewählt. Nach seiner Freistellung durch Oxford wechselte er 2017 fest dorthin und kam auf 39 Ligaeinsätze.

Den nächsten Schritt machte Cundy 2018 bei Bath City, wo er in 43 Partien auflief und in der Saison 2018/19 gleich alle drei großen Vereinsauszeichnungen erhielt – gewählt von den Fans, von den Mitspielern und vom Trainer. Eine Rote Karte gegen Chelmsford City wurde später im Berufungsverfahren zurückgenommen.

2019 wechselte er zu Bristol City, kam dort aber nur auf 14 Ligaeinsätze und wurde mehrfach verliehen, unter anderem an Exeter City, Torquay United, Cambridge United und Gillingham. Mit Cambridge United gewann er in der Saison 2020/21 die Meisterschaft der League Two und stieg mit dem Klub auf.

Es folgten Stationen bei Barnsley und Notts County, ehe Cundy nach einer kurzen Leihe bei Solihull Moors im Sommer 2025 ablösefrei zu Cheltenham Town wechselte und dort einen Vertrag bis 2027 unterschrieb. Seither kam er auf 31 Ligaeinsätze und ein Tor für den Klub.